Von einer römischen Erneuerungspolitik Ottos III. spricht ein zeitgenössisches Gedicht, in dem der kaiserliche Ratgeber Leo von Vercelli das Zusammenwirken von Kaiser und Papst besingt. Dieses Gedicht beginnt allerdings mit einer Anrufung Christi, der auf sein Rom blicken und es erneuern möge, damit es unter der Herrschaft des dritten Otto erblühe.
Aufgrund seines schnell vollendeten Lebenslaufes und der dramatischen Vorgänge in seiner Regierungszeit weist eine Vielzahl von literarischen Zeugnissen seit dem 16. Jahrhundert Otto III. als Titelfigur aus. Doch war nur weniges von literarischer Dauer.
Im Gedicht Klagelied Kaiser Otto des Dritten von August von Platen-Hallermünde aus dem Jahr 1833 wurde der Kaiser aus nationalem Blickwinkel herabgesetzt. Ricarda Huch maß 1934 in dem Werk Römisches Reich Deutscher Nation Otto III. an Otto I.; in der Ablehnung des jüngeren schloss sie an die Giesebrechtsche Beurteilung an.
Aber auch die positive Umbewertung des Lebens Ottos III. fand Eingang in die Literatur. So erschienen nach dem Zweiten Weltkrieg zwei historische Romane über den Kaiser. Von Gertrud Bäumer wurde er 1949 zum "Jüngling im Sternenmantel" auf dem Thron stilisiert. Im Jahre 1951 versuchte Henry Benrath seine Persönlichkeit noch subjektiver und empathischer zu erfassen. Ihm ging es dabei um die "geistig-seelische Vision eines Herrscherlebens".